Der 95-malige türkische Nationalspieler Hakan Calhanoglu hatte im Finale des italienischen Supercups auf seinen siebten Titelgewinn mit Inter Mailand gehofft, es wäre zugleich der vierte Triumph in der „Supercoppa“ gewesen. Doch, obwohl alles so vielversprechend begann, verlor der Türkei-Kapitän mit den „Nerazzurri“ im Endspiel gegen seinen Ex-Klub AC Mailand mit 2:3 und dies trotz einer zwischenzeitlichen 2:0-Führung. Calhanoglu zog sich in der 35. Minute eine Verletzung zu und konnte die Begegnung nicht mehr fortsetzen. Der 30-jährige Mannheimer wurde durch Kristjan Asllani ersetzt. In der Nachspielzeit der ersten Hälfte erzielte Lautaro Martinez (45.+1) das 1:0 für Inter.
Unmittelbar nach dem Wiederanpfiff erhöhte Mehdi Taremi, der das 1:0 vorbereitet hatte, den Spielstand auf 2:0. Die Lombarden schienen im „Derby della Madonnina“ auf der Siegerstraße und auf dem Weg zum Supercup-Titel zu sein. Doch Theo Hernandes (52.) verkürzte kurz darauf auf 1:2 aus Sicht der „Rossoneri“, die in der 80. Minute durch Christian Pulisic (80.) dann zum 2:2-Ausgleich kamen. Als es nach einer Verlängerung aussah, markierte der eingewechselte Tammy Abraham (90.+3) in der Nachspielzeit den 3:2-Siegtreffer für „Milan“. Für den AC Mailand war es die achte „Supercoppa“-Trophäe der Vereinsgeschichte. In der Serie A liegt Mailand indes mit 17 Punkten Rückstand aktuell weit zurück im Titelrennen, während Inter mit zwei Spielen weniger auf dem Konto als Tabellenführer SSC Neapel (44) nur vier Zähler Rückstand hat und die Tabellenspitze mit zwei Siegen erobern kann.